Escravidão e o levante taíno de 1511
Em 1510, os espanhóis começaram a atribuir grupos de povos indígenas aos colonos para realizar muitos tipos de trabalho. Essa exploração ajudou a desencadear a rebelião taína de 1511, liderada por Agüeybaná, o Bravo, sucessor de Agüeybaná I, juntamente com Guarionex. Os rebeldes incendiaram o povoado às margens do rio Guaurabo (hoje rio Añasco) e mataram cerca de 80 habitantes, incluindo Cristóbal de Sotomayor.

Segundo uma lenda popular, porém não documentada, antes do levante os taínos teriam afogado um espanhol chamado Salcedo no rio Guaurabo e vigiado seu corpo por três dias para provar que os europeus eram mortais. Em março de 1511, Ponce de León lançou um ataque noturno contra vários caciques, matando cerca de 200 guerreiros indígenas e escravizando muitos prisioneiros. Agüeybaná foi morto pelo arcabuzeiro Juan de León na batalha de Yahueca, após o que os taínos recuaram. Mesmo assim, essa primeira derrota não pôs fim ao conflito, que continuou com novos combates antes de as forças indígenas se retirarem para o leste.

Precursores taínos nas Antilhas
A tradição Coroso (c. 4000 a.C.–100 a.C.) foi uma cultura arcaica de caçadores-coletores organizada em pequenos bandos, com evidências recentes de alguns assentamentos maiores. A cultura saladoide (c. 300 a.C.–600 d.C.) trouxe da América do Sul para Porto Rico a primeira sociedade agrícola e produtora de cerâmica, com grandes assentamentos bem organizados e finas cerâmicas pintadas em branco, laranja e vermelho sobre fundos vermelho-escuro.

De c. 600–1200, grupos ostionoides e helenoides formaram as primeiras sociedades agrícolas em Porto Rico, estabelecendo-se perto dos rios, fundando novos centros cerimoniais, produzindo cerâmicas escuras pintadas em branco, laranja ou vermelho e confeccionando objetos religiosos ligados ao cohoba. Por volta de c. 1200–1500, os cacicados taínos em Borinquen, Hispaniola e no leste de Cuba desenvolveram estruturas de liderança complexas e sistemas cerimoniais altamente elaborados. O Complexo Hueca, identificado no sítio Hueca–Sorcé em Vieques por Luis Chanlatte Baik e Yvonne Narganes Storde, representa uma tradição cultural distinta que coexistiu com outros grupos na ilha.

Divisões coloniais e o crescimento da escravidão em Porto Rico
Em 1514, a Coroa espanhola dividiu Porto Rico em dois distritos administrativos: o Partido de San Germán, no oeste, e o Partido de San Juan, no leste, separados por uma linha que ia do rio Camuy, ao norte, até o rio Jacaguas, ao sul. Nos séculos seguintes, San Germán foi subdividido em numerosas vilas — incluindo Aguada, Añasco, Mayagüez, San Sebastián, Ponce, Rincón, Cabo Rojo, Moca, Aguadilla e outras —, algumas das quais mais tarde se fundiram, se dividiram e acabaram se tornando municípios separados, como no caso de Guánica.

A primeira força de trabalho rural era composta por povos indígenas escravizados, que morreram em grande número, especialmente em decorrência de doenças infecciosas. Para substituir essa mão de obra, os espanhóis começaram a trazer da África homens, mulheres e crianças escravizados, fazendo da escravidão uma instituição central na economia colonial da ilha.

Escravidão e rebelião taíno em Porto Rico
Em 1510, os espanhóis impuseram um sistema que atribuía os taínos a espanhóis individuais para realizar trabalho forçado, desencadeando um grande levante em 1511. Liderados por Agüeybaná, o Bravo, sucessor de Agüeybaná I, e por Guarionex, os taínos incendiaram o povoado às margens do rio Guaurabo (hoje rio Añasco), matando cerca de 80 habitantes, incluindo Cristóbal de Sotomayor. Uma lenda popular afirma que eles primeiro afogaram um espanhol chamado Salcedo para testar se os europeus eram imortais, mas os historiadores não encontraram evidências dessa história.

Em março de 1511, Ponce de León lançou um ataque noturno contra vários caciques, matando cerca de 200 taínos e escravizando muitos prisioneiros. Agüeybaná perseguiu Ponce de León, mas foi morto pelo arcabuzeiro Juan de León na batalha de Yahueca, o que obrigou os taínos a recuar. Essa derrota não pôs fim ao conflito: novas batalhas se seguiram e, depois delas, os grupos indígenas recuaram gradualmente em direção ao leste, enquanto o controle espanhol e a escravização se expandiam por toda a ilha.

Divisão colonial de Porto Rico e primeiros trabalhos escravizados
Em 1514, a Coroa espanhola dividiu Porto Rico em dois distritos administrativos: o Partido de San Juan (Puerto Rico) no leste e o Partido de San Germán no oeste, separados por uma linha que ia do rio Camuy, ao norte, até o rio Jacaguas, ao sul (Ponce e Juana Díaz). Ao longo dos séculos XVIII e início do XIX, San Germán foi subdividido em numerosas vilas, incluindo Aguada (1692), Añasco (1733), Mayagüez (1760), San Sebastián e Ponce (1752), Rincón (1770), Cabo Rojo (1771), Moca (1774), Aguadilla (1780), Peñuelas (1793), Camuy (1807), Sabana Grande (1814), Isabela (1819), Quebradillas (1823), Lares (1827), Guayanilla (1833) e, mais tarde, Las Marías, Maricao, Hormigueros, Guánica e Lajas no final do século XIX. Algumas dessas comunidades posteriormente se fundiram, se dividiram e acabaram se tornando municípios separados, como no caso de Guánica, que ressurgiu como município independente em 1914.

À medida que as populações indígenas diminuíam, em grande parte devido a doenças epidêmicas, os espanhóis começaram a trazer africanos escravizados — homens, mulheres e crianças — para trabalhar a terra. A autorização real sob a Coroa espanhola formalizou essa mudança, fazendo da escravidão africana um componente central da economia colonial de Porto Rico.

Precursores culturais taínos nas Antilhas
As raízes mais profundas da cultura taína encontram-se na antiga tradição Coroso (4000 a.C.–100 d.C.), formada por pequenos bandos de caçadores-coletores cujos assentamentos maiores, descobertos recentemente, revelam um uso mais complexo da paisagem. Por volta de 300 a.C., o povo saladoide — agricultores e oleiros vindos da América do Sul — fundou grandes aldeias bem organizadas e produziu cerâmicas de alta qualidade, pintadas em branco, laranja e vermelho sobre fundos vermelho-escuros, estabelecendo a primeira tradição agrícola e cerâmica duradoura em Porto Rico. De 600 a 1200 d.C., as culturas ostionoide e elenoide desenvolveram as primeiras sociedades plenamente agrícolas nas Antilhas, com assentamentos ribeirinhos, novos centros cerimoniais, cerâmicas ricamente pintadas e objetos religiosos ligados aos rituais de cohoba.

Entre 1200 e 1500 d.C., as sociedades taínas surgiram como chefaturas complexas em Borinquen (Porto Rico), Hispaniola e no leste de Cuba, marcadas por uma vida cerimonial elaborada e uma liderança estratificada. Dentro dessa sequência mais ampla, o Complexo Hueca em Hueca-Sorcé, em Vieques — identificado por Luis Chanlatte Baik e Yvonne Narganes Storde — representa uma tradição cultural distinta que coexistiu com outros grupos insulares, acrescentando ainda mais diversidade ao mosaico de precursores taínos.