Esclavage et soulèvement taïno de 1511
En 1510, les Espagnols commencèrent à attribuer des groupes de personnes autochtones aux colons pour accomplir de nombreux types de travaux. Cette exploitation contribua à déclencher la rébellion taïno de 1511, dirigée par Agüeybaná le Brave, successeur d’Agüeybaná Iᵉʳ, avec Guarionex. Les rebelles incendièrent l’établissement situé sur la rivière Guaurabo (aujourd’hui la rivière Añasco) et tuèrent environ 80 habitants, dont Cristóbal de Sotomayor.

Selon une légende populaire mais non documentée, avant le soulèvement, les Taïnos auraient noyé un Espagnol nommé Salcedo dans la rivière Guaurabo et veillé son corps pendant trois jours afin de prouver que les Européens étaient mortels. En mars 1511, Ponce de León lança une attaque nocturne contre plusieurs caciques, tuant environ 200 combattants autochtones et réduisant de nombreux prisonniers en esclavage. Agüeybaná fut tué par l’arquebusier Juan de León lors de la bataille de Yahueca, après quoi les Taïnos se replièrent. Malgré tout, cette première défaite ne mit pas fin au conflit, qui se poursuivit par d’autres combats avant que les forces autochtones ne se retirent vers l’est.

Les précurseurs culturels taïnos dans les Antilles
Les racines les plus profondes de la culture taïno se trouvent dans l’ancienne tradition Coroso (4000 av. J.-C.–100 apr. J.-C.), formée par de petites bandes de chasseurs-cueilleurs dont les grands établissements, récemment découverts, révèlent un usage plus complexe du paysage. Vers 300 av. J.-C., les Saladoïdes — des agriculteurs et potiers venus d’Amérique du Sud — fondèrent de grands villages bien organisés et produisirent une céramique de haute qualité, peinte en blanc, orange et rouge sur des fonds rouge foncé, établissant la première tradition agricole et céramique durable à Porto Rico. De 600 à 1200 apr. J.-C., les cultures ostionoïde et élenoïde développèrent les premières sociétés pleinement agricoles des Antilles, avec des établissements riverains, de nouveaux centres cérémoniels, une céramique richement peinte et des objets religieux liés aux rituels de cohoba.

Entre 1200 et 1500 apr. J.-C., les sociétés taïnos émergèrent comme des chefferies complexes à Borinquen (Porto Rico), sur l’île d’Hispaniola et dans l’est de Cuba, marquées par une vie cérémonielle élaborée et un leadership stratifié. Au sein de cette séquence plus large, le complexe Hueca de Hueca-Sorcé, à Vieques — identifié par Luis Chanlatte Baik et Yvonne Narganes Storde — représente une tradition culturelle distincte qui coexistait avec d’autres groupes insulaires, ajoutant encore à la diversité de la mosaïque des précurseurs taïnos.

Division coloniale de Porto Rico et premiers travaux asservis
En 1514, la Couronne espagnole divisa Porto Rico en deux districts administratifs : le parti de San Juan (Puerto Rico) à l’est et le parti de San Germán à l’ouest, séparés par une ligne allant de la rivière Camuy au nord à la rivière Jacaguas au sud (Ponce et Juana Díaz). Au cours du XVIIIe et du début du XIXe siècle, San Germán fut subdivisé en de nombreuses villes, notamment Aguada (1692), Añasco (1733), Mayagüez (1760), San Sebastián et Ponce (1752), Rincón (1770), Cabo Rojo (1771), Moca (1774), Aguadilla (1780), Peñuelas (1793), Camuy (1807), Sabana Grande (1814), Isabela (1819), Quebradillas (1823), Lares (1827), Guayanilla (1833), puis plus tard Las Marías, Maricao, Hormigueros, Guánica et Lajas à la fin du XIXe siècle. Certaines de ces communautés fusionnèrent, se scindèrent, puis devinrent finalement des municipalités distinctes, comme ce fut le cas de Guánica, qui réapparut comme municipalité indépendante en 1914.

À mesure que les populations autochtones déclinaient, en grande partie à cause des épidémies, les Espagnols commencèrent à amener des Africains réduits en esclavage — hommes, femmes et enfants — pour travailler la terre. L’autorisation royale accordée par la Couronne espagnole formalisa ce changement, faisant de l’esclavage africain un élément central de l’économie coloniale de Porto Rico.

Esclavage et rébellion taïno à Porto Rico
En 1510, les Espagnols imposèrent un système qui assignait les Taïnos à des Espagnols individuels pour effectuer des travaux forcés, déclenchant un important soulèvement en 1511. Menés par Agüeybaná le Brave, successeur d’Agüeybaná I, et par Guarionex, les Taïnos incendièrent l’établissement situé sur le fleuve Guaurabo (aujourd’hui la rivière Añasco), tuant quelque 80 habitants, dont Cristóbal de Sotomayor. Une légende populaire affirme qu’ils auraient d’abord noyé un Espagnol nommé Salcedo pour vérifier si les Européens étaient immortels, mais les historiens n’ont trouvé aucune preuve de ce récit.

En mars 1511, Ponce de León lança une attaque nocturne contre plusieurs caciques, tuant environ 200 Taïnos et réduisant de nombreux prisonniers en esclavage. Agüeybaná poursuivit Ponce de León, mais fut tué par l’arquebusier Juan de León lors de la bataille de Yahueca, ce qui força les Taïnos à battre en retraite. Cette défaite ne mit pas fin au conflit : d’autres batailles suivirent, après lesquelles les groupes autochtones se replièrent progressivement vers l’est, tandis que le contrôle espagnol et l’asservissement s’étendaient sur l’ensemble de l’île.

Les précurseurs taïnos dans les Antilles
La tradition Coroso (c. 4000 av. J.-C.–100 av. J.-C.) était une culture archaïque de chasseurs-cueilleurs organisés en petites bandes, avec des preuves récentes de quelques établissements plus vastes. La culture saladoïde (c. 300 av. J.-C.–600 apr. J.-C.) apporta depuis l’Amérique du Sud à Porto Rico la première société agricole et productrice de poterie, avec de grands établissements bien organisés et une céramique fine peinte en blanc, orange et rouge sur des fonds rouge foncé.

De c. 600–1200, les groupes ostionoïdes et hélénoïdes formèrent les premières sociétés agricoles à Porto Rico, s’installant près des rivières, fondant de nouveaux centres cérémoniels, produisant une céramique sombre peinte en blanc, orange ou rouge, et fabriquant des objets religieux liés au cohoba. Vers c. 1200–1500, les chefferies taïnos à Borinquen, sur Hispaniola et dans l’est de Cuba développèrent des structures de pouvoir complexes et des systèmes cérémoniels hautement élaborés. Le complexe Hueca, identifié sur le site de Hueca–Sorcé à Vieques par Luis Chanlatte Baik et Yvonne Narganes Storde, représente une tradition culturelle distincte qui coexistait avec d’autres groupes sur l’île.

Découpages coloniaux et croissance de l’esclavage à Porto Rico
En 1514, la Couronne espagnole divisa Porto Rico en deux districts administratifs : le parti de San Germán à l’ouest et le parti de San Juan à l’est, séparés par une ligne allant de la rivière Camuy au nord à la rivière Jacaguas au sud. Au cours des siècles suivants, San Germán fut subdivisé en de nombreuses villes — notamment Aguada, Añasco, Mayagüez, San Sebastián, Ponce, Rincón, Cabo Rojo, Moca, Aguadilla et d’autres — dont certaines fusionnèrent, se scindèrent, puis devinrent finalement des municipalités distinctes, comme ce fut le cas de Guánica.

La première main-d’œuvre rurale était composée de personnes autochtones réduites en esclavage, qui moururent en grand nombre, notamment à cause de maladies infectieuses. Pour remplacer cette main-d’œuvre, les Espagnols commencèrent à amener d’Afrique des hommes, des femmes et des enfants réduits en esclavage, faisant de l’esclavage une institution centrale dans l’économie coloniale de l’île.